methyl-(pent-3-en-2-yl)-carbonate | 101327-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(pent-3-en-2-yl)-carbonate
• 英文别名: Methyl pent-3-en-2-yl carbonate
• CAS: 101327-51-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UXSHLGXDFAEUFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(pent-3-en-2-yl)-carbonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Unique Heterocyclic Structures en Route to Substituted Diamines

  摘要：

  Rhodium-catalyzed oxidative cyclization of allylic hydroxylamine-derived sulfamate esters furnishes a novel family of bicyclic aziridines that serve as functional precursors to substituted diamines. Investigations with the N4-Troc form of these heterocycles have led to manifold improvements in reaction performance and scope and have revealed unique differences in the stability and reactivity of such compounds dictated by the choice of N4-protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol2010769
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl-(pent-3-en-2-yl)-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Olson, David E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4190 - 4191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Tsuji-Trost Allylic Alkylation of Lactones: An Experimental and Computational Study
  作者：Panos Meletis、Mahendra Patil、Walter Thiel、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/chem.201101406

  日期：2011.9.26

  The Tsuji–Trost protocol has been successfully employed for the allylic alkylation of preformed lactone enolates. It has been demonstrated that this Pd‐catalyzed reaction can be carried out in an enantio‐ and diastereoselective manner. The use of additives, such as LiCl, was found to be crucial for reaching high levels of product selectivity. For one particular pair of reactants, density functional

  Tsuji–Trost协议已成功用于预制内酯烯醇盐的烯丙基烷基化。已经证明该钯催化的反应可以对映和非对映选择性的方式进行。发现使用添加剂（例如LiCl）对于达到高水平的产品选择性至关重要。对于一对特定的反应物，使用密度泛函理论研究亲核加成的机理。在五个途径考虑，一个（烯丙基）的Pd（BINAP）配合物和之间的反应的氯化锂，烯醇化锂加合物被预测为对C的最可能的路线C键形成。LiCl作为贵金属和烯醇化物在动力学上有利的过渡态之间的连接键起着关键作用。计算的非对映选择性比与实验观察值非常吻合。