(2S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentane-1,2-diol | 129987-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 129987-28-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: QELDFMJZCJBVQZ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentane-1,2-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 silver nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.45h， 生成 (3R,5R,7R)-7-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dihydroxyoctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Mori, Yuji; Suzuki, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1809 - 1812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentan-2-ol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Yuji; Suzuki, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1809 - 1812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.