1-N-methacrylamide-2-naphthol | 13579-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-N-methacrylamide-2-naphthol
• 英文别名: α-N-methacrylamide-β-naphthol
• CAS: 13579-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SJNZUFSXSSTLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基丙烯酰胺 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-N-methacrylamide-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Fluorescent Polymers

  摘要：

  通过弗里德尔-卡夫斯反应合成了荧光单体 a-N-甲基丙烯酰胺-b-萘酚（NMAMN），并将其加入聚合物中。通过使用 6-31G 基集的 Gauss03 软件包对 a-N-Methacrylamide-b-naphthol 的结构进行了优化。对光谱特性的有效性进行了评估，发现自聚物的荧光强度明显增强。此外，荧光化合物还显示出良好的热力学稳定性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13793

文献信息

• Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-Naphthols by Two-Component Friedel-Crafts Reaction
  作者：Li-Ping Liu、Liang-Min Yu、Zhi-Ming Zhang、Xue-Feng Yan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14087

  日期：——

  A one-pot two-component Friedel-Crafts reaction of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the condensation of 2-naphthol with various N-methyl hydrocarbon unsaturated amides in presence of the concentrated sulphuric acid as catalyst and anhydrous ethyl alcohol as solvent to form the corresponding amidoalkyl naphthols is described. This procedure offers advantages such as eco-friendly, shorter reaction times, simple work-up, excellent yields and recovery and reusability of the catalyst. The spectroscopic properties are assessed for their effectiveness and the fluorescent intensity sequence of three compounds in two different solvents follows the sequence: 1-N-methacrylamide-2-naphthol > 1-N-methy phthalimide-2-naphthol > 1-N-methy phthalimide-2-naphthol.

  描述了一种一锅两组分的弗里德尔-克拉夫茨反应，通过将2-萘醇与各种N-甲基碳氢链不饱和酰胺在浓硫酸催化剂和无水乙醇溶剂的存在下进行缩合，形成相应的酰胺烷基萘醇。该程序具有生态友好、反应时间短、操作简单、产率优异以及催化剂的回收和重复使用等优点。对其光谱性质进行了评估，结果表明在两种不同溶剂中三种化合物的荧光强度顺序为：1-N-甲基丙烯酰胺-2-萘醇 > 1-N-甲基邻苯二甲酰亚胺-2-萘醇 > 1-N-甲基邻苯二甲酰亚胺-2-萘醇。