ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate | 51263-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 51263-58-2；51263-59-3；67770-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JTBHBFGHWBSLFU-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-(2-hydroxyphenoxy)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-碳烷氧基-和2-酰基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英中的开环和环链互变异构

  摘要：

  研究了苯二恶英酯1a-c和酮2a-c在K 2 CO 3在丙酮中和NaH在DMSO中的行为。在酚类中间体或产物的清除剂存在下也进行了实验。在丙酮酸钾的作用下，该酯没有开环，并且不存在环链互变异构。然而，在1-氯-2-（二乙基氨基）乙烷存在下，部分环发生裂解，而互变异构现象得到了证明。通过在DMSO中的NaH的作用，酯容易地转化为相应的内酯6a-c和酸7a-c的混合物。酮2a和2b在K 2 CO 3中稳定/丙酮系统，但在2b和2c的情况下显示环链互变异构起作用，而后者也经历了环裂解。在相同的系统中，但是在存在烷基化剂的情况下，这三个酮很容易开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87297-5

文献信息

• ROSNATI V.; SALIMBENI A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4541-4548
  作者：ROSNATI V.、 SALIMBENI A.

  DOI：——

  日期：——