(1R,2S)-2-(2-trityloxyeth-1-yl)cyclopentyl benzoate | 1416153-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-trityloxyeth-1-yl)cyclopentyl benzoate
• CAS: 1416153-31-5
• 化学式: C₃₃H₃₂O₃
• 分子量: 476.615
• InChiKey: TYGBKAJJBAUIQO-SUYBVONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(2-trityloxyeth-1-yl)cyclopentyl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R)-1-[(1S,2R)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopent-1-yl]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学上纯净形式的隐乙酸双乙酸酯及其所有立体异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  二乙酸隐孢子虫及其立体异构体以8-16步立体选择性地合成。从酵母还原产物的手性中心转化了三个手性碳之一。其他两个手性碳是通过采用立体选择性烯丙基化以及顺式和反式1,3-还原而构建的。使用手性柱测定，合成的隐香山竹双乙酸酯及其立体异构体的对映体过量大于99％ee。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.962476
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,2S)-2-(2-trityloxyeth-1-yl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-硼烷内酯的总合成及其对植物生长的抑制活性。

  摘要：

  从酵母还原产物中立体选择性地合成光学纯的（+）-和（-）-硼烷内酯，所述酵母还原产物通过酵母还原一种常见的外消旋底物而获得。硼酰内酯的内酯结构是通过Baeyer-Villiger氧化法构建的。研究了酵母还原产物的立体化学，以获得（+）-和（-）-硼烷内酯十二烷醇化物5个位置的立体中心。通过AD-mix-α或β氧化获得6和7位的立体化学。通过使用（R）-（+）-或（S）-（-）-2-甲基-CBS-恶唑硼咯烷还原或Mitsunobu反应构建在8位的手性中心。天然存在的（+）-硼烷内酯对十字花E的植物生长抑制活性高于（-）-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.120317