3β,14-dihydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide | 508-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-dihydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,14-Dihydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 508-16-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: BIEADAHRODWPEW-QLIXAPQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  252-253 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-dihydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 作用下， 生成 3β,11β,14-trihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  11-表皮生成素，地沙糖苷（11-脱氢-sarnovid）和11-表皮增强蛋白。糖苷和糖苷配基，第143部分

  摘要：

  从11-脱氢皂甙元（I）开始，通过NaBH 4还原制备11-表皂甙元（III），其以乙酸盐IV的纯净形式获得。Sarnovid（V）被CrO 3部分氧化成11-脱氢Sarnovid（VII），被称为dearoside，经NaBH 4还原后生成11-episarnovid（X）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380224
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3β,14-dihydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  11-脱氢-二糖苷和癸糖苷（C-脱氢-菜豆苷）。糖苷和糖苷配基，第140部分

  摘要：

  用CrO 3将二水甙部分脱水，得到结晶。11-脱氢-二糖苷，经温和的酸水解后可生成11-脱氢Sarmentogenin和L-夹竹桃糖。CrO 3和乙酸铜II均成功使苷元部分中的甘草皂苷部分脱水。形成浅黄色的糖苷，称为十糖苷。其温和的酸水解产生L-夹竹桃糖和krist。浅黄色变性素。后者在乙酰化上产生晶体。黄色物质，称为乙酰-花青素，是因为乙酰化改变了发色系统，类似于黄柏苷和黄苷原的乙酰化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380117

文献信息

• Sargenosid («Sarmentosid B») und einige Derivate des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 100. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350518

  日期：1952.8.1

  Das Acetat des früher als «Sarmentosid B» bezeichneten Diglykosids kann nur dann aus den Samen von Strophanthus sarmentosus (sowohl aus Senegal als auch aus Nordnigeria) erhalten werden, wenn die Aufarbeitung ohne Fermentierung durchgeführt wird; nach Fermentierung wird statt dessen das Monoglykosid Sarnovid erhalten. Die früher als «Sarmentosid B» bezeichnete Verbindung ist ein Diacetat; das diesem

  二糖苷的乙酸盐（以前称为“ Sarmentoside B”）只能在未经发酵的情况下从Strophanthus sarmentosus的种子（都来自塞内加尔和尼日利亚北部）获得。发酵后，取而代之的是单糖苷sarnovid。以前称为“ Sarmentoside B”的化合物是二乙酸盐；因此，不能以结晶形式获得以此为基础的双糖苷，因此建议使用其名称为“ Sargenoside”。炔诺糖双乙酸酯的乙酰基之一（以前称为“ Sarmentosid B”）连接到sarmentogenin的11 HO基团上。制备了Sarmentogenin-11-monoacetate（以前称为“ Sarmentosigenin”）和Sarmentogenin和Sarmentocymarin的其他一些衍生物。