((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane | 1415358-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(2-phenylselanylethynyl)naphthalene
• CAS: 1415358-18-7
• 化学式: C₁₉H₁₄OSe
• 分子量: 337.28
• InChiKey: ZRZLIHWCNJTULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)-6-methoxynaphthalene 、 二苯基二硒醚 在 Cu/Al₂O₃ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的Cu（II）催化的炔基溴化物和二苯基二卤代二氧杂环己烷的合成炔基硫属元素化物（硒化物和碲化物）的有效且通用的程序

  摘要：

  在锌粉或溴化铟（I）的存在下，氧化铝（Al 2 O 3）负载的铜（II）有效催化炔基溴化物与二苯基二硒化物和二碲化物的反应，从而提供相应的炔基硒化物和碲化物。已经解决了多种取代的炔基溴的反应。裂解二苯硒化物/碲化物需要锌粉或InBr。建立了反应机理。产品的产率很高，并且催化剂被回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.046

文献信息

• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling using<i>N</i>-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Subhajit Pal、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/cjc-2016-0427

  日期：2017.1

  Silver(I) catalyzed phenylselenylation of terminal alkynes and organoboronic acids has been demonstrated using N-(phenylseleno)phthalimide as an electrophilic SePh donor. A wide variety of terminal alkynes and organoboronic acids are selenylated efficiently to produce the corresponding alkynyl and diaryl selenides, respectively, in good yields. Silver(I) acts as a Lewis acid in this process.

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。