(Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenyl-2-propylamine | 127526-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenyl-2-propylamine
• CAS: 127526-84-5；127593-61-7；127593-62-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: MXNCBBBIBJPTIB-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 左苯丙胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-N-<1-(1'-naphthyl)ethylidene>-1-phenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺及其衍生物。部23异常1的1 H NMR光谱ñ - [1-（1-萘基）亚乙基] -1-苯基-2-丙胺：构象在溶液中，旋转对映异构和X射线晶体结构

  摘要：

  1个 在溶液中的标题亚胺1 H NMR光谱表明的三种立体异构体存在由于È / Ž关于亚氨键和旋转对映异构有关在所述1-萘基亚氨基键异构ž -异构体。以结晶形式分离的最丰富的Z-异构体在δ5.9处显示非常不寻常的NMR信号，该信号分配给亚氨基的萘基质子α。X射线晶体结构显示该氢原子位于N的苯环表面上方仅2.7Å-1-苯基-2-丙基部分因此具有较大的抗磁环电流屏蔽作用。涉及该萘基质子和邻近苯基基团的π电子的有吸引力的边对面环相互作用可以解释这一现象。根据溶液中的快速平衡来定量分析该NMR信号显着的温度依赖性，该溶液在固态中有利的构象与缺乏环电流效应的第二种构象之间保持平衡。

  DOI：

  10.1039/p29900000025