benzyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl)carbamate | 1309136-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1309136-58-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 428.444
• InChiKey: QKDZILTYHGTNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 间硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl ((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate

  摘要：

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i3.11

文献信息

• Fabrication, identification and application of Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride as a retrievable magnetic nanostructured catalyst for the one-pot synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1007/s11164-018-3462-5

  日期：2018.10

  Abstract In the presented work, Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride (Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride), as a magnetic reusable catalyst, was prepared by a simple procedure. The identification of Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy

  摘要 在提出的工作中，通过简单的程序制备了作为磁性可重复使用的催化剂的，Fe 3 O 4键合的烟酸-磺酸氯（Fe 3 O 4烟酸@磺酸氯）。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和振动样品磁强分析法研究了Fe 3 O 4烟酸@磺酰氯的鉴定。铁3 O 4烟酸磺酸氯化物被用作一种高效且非均相的催化剂，用于在无溶剂条件下以高收率一锅合成一些1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物。简单的后处理，高产率，短的反应时间和催化剂的容易回收是该工作的一些优点。 图形概要
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Majid M. Heravi、Fatemeh F. Bamoharram、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.787

  日期：2011.3.20

  N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A widerange of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate toafford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers severaladvantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. Thecatalysts could be recycled and reused

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-013-1044-0

  日期：2014.4

  A new approach to the synthesis of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives based on the reaction of aldehydes, 2-naphthol and methyl/benzyl carbamate, using a catalytic amount of magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions has been developed.

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。
• Magnetically retrievable magnetite (Fe₃O₄) immobilized ionic liquid: an efficient catalyst for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols
  作者：Harsh N. Dadhania、Dipak K. Raval、Abhishek N. Dadhania

  DOI：10.1039/c5cy00849b

  日期：——

  An efficient and greener protocol for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using magnetically retrievable ionic liquid.

  一种高效且更环保的协议，用于利用可磁性回收的离子液体合成1-氨基甲酸烷基-2-萘酚。