2-iodocyclohexanone dimethyl acetal | 85515-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-iodocyclohexanone dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-iodocyclohexane；2-Iodo-1,1-dimethoxycyclohexane
• CAS: 85515-58-8
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: BGHAYJFUCLSLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclohexanone dimethyl acetal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙酸环己烯酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-iodocyclohexanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r

文献信息

• A New<b><i>α</i></b>-Iodination of Ketones Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate in Alcohol or Acetic Acid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.421

  日期：1997.2

  The direct α-iodination of various ketones using iodine-ammonium cerium(IV) nitrate in acetic acid or alcohol gave the corresponding α-iodo ketones in high yields. The effect of cerium salt on the iodination of ketones, and the iodination of 5α-cholestan-3-one using several methods are also discussed. In the reaction of 3,3,5-trimethylcyclohexanone and unsymmetrical ketones, such as 2-hexanone and

  在乙酸或酒精中使用碘铵铈 (IV) 对各种酮进行直接 α-碘化，以高产率得到相应的 α-碘酮。还讨论了铈盐对酮碘化的影响，以及使用几种方法碘化5α-cholestan-3-one。3,3,5-三甲基环己酮与2-己酮、2-庚酮等不对称酮在甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇的作用下反应，得到区域选择性碘化产物。在溴化的情况下，酮与溴和硝酸铈 (IV) 铵的反应也产生相应的 α-溴酮。
• Iodination of Enol Acetates and 1,3-Diones Using<i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Darko Dolenc

  DOI：10.1081/scc-120022182

  日期：2003.1.8

  Abstract Iodination of enol acetates and 1,3-diones with N-iodosaccharin yielding the corresponding α-iodoketones and 2-iodo-1,3-diones is presented. Reactions are carried out at room temperature under neutral conditions and in short reaction times.

  摘要 介绍了用 N-碘糖精对烯醇乙酸酯和 1,3-二酮进行碘化，产生相应的 α-碘酮和 2-碘-1,3-二酮。反应在室温、中性条件和短反应时间内进行。
• Triiodoisocyanuric acid: a new and convenient reagent for regioselective coiodination of alkenes and enolethers with oxygenated nucleophiles
  作者：Rodrigo da S. Ribeiro、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.011

  日期：2007.12

  The reaction of triiodoisocyanuric acid (prepared from I2 and trichloroisocyanuric acid in 90% yield) with alkenes in the presence of oxygenated nucleophilic solvents (alcohols, AcOH and H2O) led to the corresponding β-iodoethers, β-iodoacetates and iodohydrins, in 66–98% isolated yield. Enolethers reacted with triiodoisocyanuric acid in MeOH to produce dialkylacetals (70–83%).

  三碘异氰尿酸（由I 2和三氯异氰尿酸制得，产率为90％）在含氧亲核溶剂（醇，AcOH和H 2 O）存在下与烯烃反应，生成相应的β-碘醚，β-碘乙酸酯和碘醇，分离产率为66–98％。烯醇醚与三碘异氰尿酸在MeOH中反应生成二烷基缩醛（70-83％）。
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1127 - 1138
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Da Silva Ribeiro, Rodrigo; Esteves, Pierre M.; De Mattos, Marcio C.S., Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 2, p. 228 - 235
  作者：Da Silva Ribeiro, Rodrigo、Esteves, Pierre M.、De Mattos, Marcio C.S.

  DOI：——

  日期：——