Pentaspiro<2.0.0.0.2.0.2.0.1.1>tridecane | 136504-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Pentaspiro<2.0.0.0.2.0.2.0.1.1>tridecane
• 英文别名: pentaspiro<2.0.2.0.0.2.1.1.0>tridecane；pentaspiro<2.0.2.0.0.0.2.1.1.0>tridecane；Pentaspiro[2.0.2.0.0.0.2.1.1.0]tridecane；Pentaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.14.13]tridecane
• CAS: 136504-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: AFIGFBVWRIAFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-Methylenetetraspiro<2.0.0.2.0.2.0.1>undecane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到Pentaspiro<2.0.0.0.2.0.2.0.1.1>tridecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched triangulanes

  摘要：

  A method for the preparation of branched triangulanes (polyspirocyclopropanes) has been developed and used to synthesize tetraspiro[2.0.0.2.0.2.0.1]undecane and three isomeric pentaspirotridecanes.

  DOI：

  10.1021/jo00021a041

文献信息

• Spirocyclopropanated Bicyclopropylidenes: Straightforward Preparation, Physical Properties, and Chemical Transformations
  作者：Armin de Meijere、Malte von Seebach、Stefan Zöllner、Sergei I. Kozhushkov、Vladimir N. Belov、Roland Boese、Thomas Haumann、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e

  日期：2001.9.17

  "third-generation" perspirocyclopropanated dicyclopropylidenemethane 38 (21% yield). Mechanistic aspects of this and the other unusual reactions are discussed. The structures of all new unusual hydrocarbons were proven by X-ray crystal structure analyses, and the most interesting structural and crystal packing features are presented.

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1
• Branched triangulanes: general strategy of synthesis
  作者：N. S. Zefirov、S. I. Kozhushkov、B. I. Ugrak、K. A. Lukin、O. V. Kokoreva、D. S. Yufit、Y. T. Struchkov、Stephan Zoellner、Roland Boese、Armin De Meijere

  DOI：10.1021/jo00028a054

  日期：1992.1

  A general synthetic strategy for the construction of branched triangulanes (BTs) (spirocondensed polycyclopropanes) has been elaborated. The synthetic utility of the method is illustrated by the synthesis of some members of the [5]- and [6]BT families, especially 13a,b and 14. An independent synthesis of the perspirocyclopropanated spiropentane 14 is also presented.
• Zoellner, Stephan; Buchholz, Herwig; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1544 - 1546
  作者：Zoellner, Stephan、Buchholz, Herwig、Boese, Roland、Gleiter, Rolf、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——