3,15-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 111211-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,15-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3,15-Dioxo-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；methyl (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3,15-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 111211-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KLFNSLGQRNVSJM-VNXXDFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,15-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 重氮甲烷 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,15-Dioxo-5β,14β-etiansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510
• 作为产物：
  描述：

  15α-hydroxy-3-oxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3,15-dioxo-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510

文献信息

• 15-Keto- und 15-Hydroxy-ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung
  作者：A. Lardon、H. P. Sigg、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420510

  日期：——

  3β-Acetoxy-14α,15α-epoxy-5β-ätiansäure-methylester (V) wird sowohl von H2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C-14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15-Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15-Ketone der 14α- und 14β- Reihe; von diesen war das 14β-Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C-17 ein. Die Konfiguration

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。