(2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxymethylcyclopentanone | 83009-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxymethylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 83009-45-4
• 化学式: C₂₆H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 484.867
• InChiKey: UJTHTGZNVHJZQH-SLJJRPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxymethylcyclopentanone 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 6-thiaprostaglandin E1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 copper (I) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-hydroxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815