2,4,5,7-tetranitrofluorescein | 56360-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4,5,7-tetranitrofluorescein
• 英文别名: 3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetranitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 56360-48-6
• 化学式: C₂₀H₈N₄O₁₃
• 分子量: 512.303
• InChiKey: OBXNLOUADDEBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetranitrofluorescein 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以55 %的产率得到3',6'-dihydroxy-2',4',5,5',7'-pentanitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同寻常特性的新型荧光素染料：四和五硝基荧光素

  摘要：

  在各种荧光素染料中，对硝基衍生物的研究较少。同时，这些化合物具有一些不寻常的特性。本文报道了该系列新染料在溶液中的行为。合成了2,4,5,7,4'-和2,4,5,7,5'-五硝基荧光素两种化合物，并通过X射线衍射分析和核磁共振光谱对其固态分子结构进行了表征. 二甲基亚砜 (DMSO) 中的电子光谱证明这些化合物的双电荷阴离子 R 2–以内酯结构的形式存在于溶液中，这不是其他荧光素染料的特征。这些内酯是黄色的（λ max= 420–430 nm）由于硝基酚吸收。相反，单电荷阴离子主要由具有 (92-96) 摩尔吸收率的荧光和强烈着色的粒子代表×10 3 M –1 cm –1在 λ max = 525 nm，而 H 2 R 分子形式是无色内酯。染料是相对强的酸；在DMSO中确定的p K a1和p K a2值不超过5个单位。重要的是要注意，在这种溶剂中，与在其他介质中一样，HR 占优势的 pH 范围-单阴离子很窄。2

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120541