1-(selenocyanatomethyl)naphthalene | 1255907-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(selenocyanatomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(selenocyanatomethyl) naphthalene
• CAS: 1255907-84-6
• 化学式: C₁₂H₉NSe
• 分子量: 246.17
• InChiKey: MTUQJGZTYKJJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 (氯甲基)萘 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.5%的产率得到1-(selenocyanatomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香族硒氰酸酯对耐多药ESKAPE细菌的显着活性†

  摘要：

  硒氰酸盐代表一类有趣的有机硒化合物。由于它们与更广为人知的天然（异）硫氰酸酯相似，因此它们具有很高的生物活性，并且还可以代谢为其他反应性硒物种（RSeS），例如硒醇，二硒化物和硒酸。已经合成了十三种芳基甲基硒氰酸酯（1-13），并对其潜在的抗菌，杀线虫和细胞毒性活性进行了评估。该化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌株（包括耐多药菌株）均具有明显的抗菌活性。迄今为止获得的结果表明，这些芳基甲基硒代氰酸酯也是非诱变的，并且对人细胞的细胞毒性有限。此处，硒氰酸苄酯（1）代表最有活性的抗ESKAPE剂，对多重耐药性MRSA菌株（HEMSA 5）具有强效活性-竞争性MIC值仅为0.76μgmL -1（3.88μM），而细胞毒性较低（IC）50 = 31μM），并且没有针对哺乳动物细胞的致突变性。由于这种选择性的抗微生物活性，芳族硒氰酸酯可以在抗微生物剂的开发中提供有趣的线索，特别是在耐药性的情况下。

  DOI：

  10.1039/c9nj00563c