6-(2-furyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde | 1246223-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-(2-furyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-furylmethylene)indene-3-carboxaldehyde；3-(furan-2-ylmethylidene)indene-1-carbaldehyde
• CAS: 1246223-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: QJAYENYNINFDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-hydroxymethyl-6-(2-furyl)benzo[a]fulvene
  参考文献：
  名称：

  与薁和茚亚基扩展Porphyrinoids和合成OPP从富烯甲醇（衍生物）和一个Dioxacarbatripyrrin -Dioxadicarbaporphyrin

  摘要：

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01929
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-dimethylaminomethylene-1H-indene 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到6-(2-furyl)benzo[a]fulvene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与薁和茚亚基扩展Porphyrinoids和合成OPP从富烯甲醇（衍生物）和一个Dioxacarbatripyrrin -Dioxadicarbaporphyrin

  摘要：

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01929

文献信息

• Preparation of Furan and Thiophene-Derived Fulvene Dialdehydes: Synthesis and Structural Characterization of a 22-Oxa-21-carbaporphyrin and a Related Palladium(II) Organometallic Complex
  作者：Pankaj Jain、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo101310m

  日期：2010.10.1

  considerable difficulties were encountered in the preparation of fulvene dialdehydes needed for the synthesis of novel porphyrin analogues. These problems were overcome by reacting protected iodofulvenes with magnesium ate complexes at low temperatures, followed by addition of DMF and hydrolysis. The thiophene-containing fulvene gave good yields of the dialdehyde at −78 °C or −100 °C, but the furan system

  一系列富烯的单醛通过用茚衍生的烯胺在二-的存在下反应呋喃或噻吩carbaldehydes制备Ñ-三氟甲磺酸叔丁基硼，但是在制备合成新型卟啉类似物所需的富烯二醛中遇到了相当大的困难。通过在低温下使受保护的碘富烯与镁盐配合物反应，然后添加DMF和水解，克服了这些问题。含噻吩的富勒烯在-78°C或-100°C下具有良好的二醛收率，但呋喃体系在较高温度条件下产生了正式衍生自戊醛的主要副产物。该化合物通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学充分表征。但是，在-100°C时可以完全避免这种副反应，并且分离出所需的含呋喃的富烯二醛，收率为46％。19产量极高（73−79％）。但是，含噻吩的富勒烯二醛未能产生任何预期的大环产物。分离出不稳定的无环中间体，并部分表征了其特性，但无法诱导该物种环化。立体因素可能起作用，但X射线晶体学证实，富烯二醛前体的确具有正确的几何形状，以促进卟啉类大环化合物的形成。新的草碳卡卟