16-epi Z isositsirikine | 80287-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 16-epi Z isositsirikine
• 英文别名: 16S-Z-isositsirikine；(16S,19Z)-Isositsirikine；methyl (2S)-2-[(2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 80287-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RGXKJLTVROJBKZ-NWERNARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,3Z,12bR)-3-ethylidene-4-oxo-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate 生成 16-epi Z isositsirikine
  参考文献：
  名称：

  NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2941-2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and conformational study of Z- and E-Isositsirikine epimers and model compounds. Determination of their C-16 configurations
  作者：Mauri Lousnasmaa、Reija Jokela、Pirjo Hanhinen、Jari Miettinen、Jaana Salo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85387-4

  日期：1994.1

  Syntheses are reported for isositsirikine isomers 1 – 6 and (16S*)-and (16R*)-17-deoxy-E-isositsirikines 9 and 10 (Model compounds1,2 for the “synthetically missing” (16R)- and (16S)-E-isositsirikines 7 and 8, respectively). Predominant conformations of the compounds, and of their C-16 configurations were determined on the basis of nmr measurements, especially NOE difference spectroscopy. The large

  合成报道了isositsirikine异构体1 - 6和（16S *） -和（16R *） - 17-脱氧Ë -isositsirikines 9和10（模型化合物1,2为“合成缺失”（16R） -和（16S ）-E -isositsirikines分别为7和8）。化合物的主要构象及其C-16构型是根据nmr测量（尤其是NOE差光谱法）确定的。（16R）-和（16S）-E-异核糖皮质激素7和（16R）-E的C-3-H信号之间的化学位移差异很大（δ4.31 ppm对δ3.9 ppm ）解释图8。的13 C-NMR数据证实化合物的非标识1 - 6与rhazimanine和bhimberine，从分离的生物碱Rhazya STRICTA。
• Winterfeldt, Ekkehard; Freund, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1262 - 1267
  作者：Winterfeldt, Ekkehard、Freund, Ralf

  DOI：——

  日期：——