cholest-5-en-3α-ol, methanesulfonate | 15072-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3α-ol, methanesulfonate
• 英文别名: 3α-methanesulfonyloxy-cholest-5-ene；3α-Methansulfonyloxy-cholest-5-en
• CAS: 15072-95-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃S
• 分子量: 464.753
• InChiKey: YTROJFDFIWPAAS-BTGNDISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-3α-ol, methanesulfonate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of steroidal amines as lipid raft modulators and potential anti-influenza agents

  摘要：

  The influenza A virus (IFV) possesses a highly ordered cholesterol-rich lipid envelope. A specific composition and structure of this membrane raft envelope are essential for viral entry into cells and virus budding. Several steroidal amines were investigated for antiviral activity against IFV. Both, a positively charged amino function and the highly hydrophobic (ClogP >= 5.9) ring system are required for IC50 values in the low mu M range. An amino substituent is preferential to an azacyclic A-ring. We showed that these compounds either disrupt or augment membrane rafts and in some cases inactivate the free virus. Some of the compounds also interfere with virus budding. The antiviral selectivity improved in the series 3-amino, 3-aminomethyl, 3-aminoethyl, or by introducing an OH function in the A-ring. Steroidal amines show a new mode of antiviral action in directly targeting the virus envelope and its biological functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.015
• 作为产物：
  描述：

  表胆甾醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到cholest-5-en-3α-ol, methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  涉及 i-Steroid 和 Retro-i-Steroid 重排的 3β-Amino-5-cholestene 和相关 3β-卤化物的实际合成

  摘要：

  3β-amino-5-cholestene (3β-cholesterylamine) 的衍生物作为细胞探针具有重要意义，并且具有潜在的医学应用。然而，现有的 3β-amino-5-cholestene 合成方法的制备效用有限。我们在这里报告了一种从廉价胆固醇立体选择性制备 3β-氨基-5-胆甾烯、3β-氯-5-胆甾烯、3β-溴-5-胆甾烯和 3β-碘-5-胆甾烯的实用方法。一个顺序我-steroid /后向我-steroid重排由三氟化硼醚和三甲基甲硅烷叠氮化物促进转化胆甾-5-烯3β醇甲磺酸酯于3β叠氮基-胆甾-5-烯与93％的产率结构的保持。

  DOI：

  10.1021/ol802343z

文献信息

• 109. Steroids. Part IV. Solvolysis of epicholesteryl toluene-p-sulphonate and other steroid toluene-p-sulphonates
  作者：D. D. Evans、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9530000540

  日期：——