17β-[2-(Amidino)]hydrazinomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol | 195435-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[2-(Amidino)]hydrazinomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol
• 英文别名: 2-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methylamino]guanidine
• CAS: 195435-38-2
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₂
• 分子量: 378.558
• InChiKey: TUOKAPUNXQTTDK-JYTYACEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-17β-(3-phenylguanidino)iminomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol 、 17β-[2-(Amidino)]hydrazinomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol 以 盐酸 为溶剂， 生成 17β-[2-(N-phenylamidino)]hydrazinomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazino and hydroxyamino-14-.beta.-hydroxyandrostane derivatives

  摘要：

  该发明描述了具有一般式(I)的肼基和羟肼基-14.beta.-羟基雄烷衍生物：##STR1## 其中符号表示.alpha.或.beta.构型，A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在说明中给出了它们的含义，并且它们在治疗心血管疾病如心力衰竭和高血压方面的用途。

  公开号：

  US05599806A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-17β-[(guanidinoimino)methyl]-5β-androstane-3β,17β-diol hydrochloride 在 二氧化铂 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 0.30 g of the title compound (I-aa) as a white solid, hydrochloride的产率得到17β-[2-(Amidino)]hydrazinomethyl-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazino and hydroxyamino-14-.beta.-hydroxyandrostane derivatives

  摘要：

  该发明描述了具有一般式（I）的肼基和羟肼基-14.beta.-羟基雄烷衍生物：##STR1## 其中符号表示.alpha.或.beta.构型，A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义如描述中所给，并且它们在治疗心血管疾病如心力衰竭和高血压中的应用。

  公开号：

  US05599806A1

文献信息

• Synthesis, Cardiotonic Activity, and Structure−Activity Relationships of 17β-Guanylhydrazone Derivatives of 5β-Androstane-3β,14β-diol Acting on the Na⁺,K⁺-ATPase Receptor
  作者：Alberto Cerri、Fulvio Serra、Patrizia Ferrari、Elena Folpini、Gloria Padoani、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm970312l

  日期：1997.10.1

  a spacer or replaced by a series of guanylhydrazone substituent-bearing chains, was synthesized and evaluated for inhibition of Na+,K(+)-ATPase and for inotropic activity. The highest Na+,K(+)-ATPase inhibition (IC50) and inotropic activity (EC50) were reached with the vinylogous guanylhydrazone 5 where a cardenolide-like polarized alpha,beta-unsaturated system and a basic guanidino group were both

  合成了一系列洋地黄类化合物，其内酯环通过间隔物从原始位置移位，或被一系列带有胍hydr取代基的链取代，并评估了其对Na +，K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活动。含乙烯的鸟苷reached 5达到了最高的Na +，K（+）-ATPase抑制（IC50）和正性肌力（EC50），其中17处存在一个心得力样极化的α，β-不饱和系统和碱性胍基团。 beta位置；对于该化合物，IC50和EC50值可与托马斯的母体胍1，洋地黄毒苷和地高辛相媲美或更高。在这个系列中，所需的正性肌力活性相对于有毒的心律失常浓度没有得到实质性的改善。
• New hydrazino and hydroxyamino-14beta-hydroxyandrostane derivatives active on the cardio-vascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0688786B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5599806A
  申请人：——

  公开号：US5599806A

  公开（公告）日：1997-02-04