6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1314110-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-hydroxy-2-thiophen-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1314110-46-7
• 化学式: C₁₃H₇ClO₃S
• 分子量: 278.716
• InChiKey: VZMXUEURSJLNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 5-Chloro-16-ethenyl-9,17-dioxa-14-thiatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6,11(15),12-hexaen-2-one 、 (11S,15S,16S)-5-chloro-16-ethenyl-9,17-dioxa-14-thiatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6,12-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙氧基-6-氯-2-（噻吩-3-基）-4 H-铬烯-4-酮的区域选择性光环化反应：溶剂效应

  摘要：

  噻吩基色酮的光辐照导致区域选择性 环化，其仅由用作反应介质的溶剂的性质来控制。与非极性介质相比，极性溶剂提供了各种各样的新颖角四环光产物，它们在稠合的吡喃环上具有gem-dihydro功能和环外双键，据我们所知，这是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1006
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从3-丙炔氧基-色农 酮一次光化学合成5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones：分子内Paterno–Buchi反应的情况†

  摘要：

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。

  DOI：

  10.1039/c3pp50396h

文献信息

• Photo-reorganization of 3-alkoxy-6-chloro-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-ones: Regioselective cyclization via γ-hydrogen abstraction
  作者：Ramesh C. Kamboj、Rita Arora、Dinesh Kumar、Geeta Sharma

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.002

  日期：2011.5

  Regioselective photocyclization of 3-alkoxy-6-chloro-4H-chromen-4-ones bearing thiophen-3-yl moiety at 2-position has been described. These chromenones on irradiation by the pyrex filtered UV-light produced a diverse array of novel angular tetracyclic photoproducts. Of these, mostly the cyclic dihydro and dehydrogenated photoproducts had the gem-dihydro functionality and exocyclic double bonds onto the fused pyran ring respectively, which is unprecedent in these chromenones. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.