2α-Phenylthio-5α-cholestan-3-one | 66211-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Phenylthio-5α-cholestan-3-one
• CAS: 66211-85-6
• 化学式: C₃₃H₅₀OS
• 分子量: 494.825
• InChiKey: VZXUEIMLVBWWTP-XEXGPPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Phenylthio-5α-cholestan-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. A chemoselective approach to cleavage .alpha. to a carbonyl group via .beta.-keto sulfides. Preparation of 1,2-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a032
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 二苯二硫醚 生成 2α-Phenylthio-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. A chemoselective approach to cleavage .alpha. to a carbonyl group via .beta.-keto sulfides. Preparation of 1,2-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a032

文献信息

• Thiosulfonic<i>S</i>-Esters; 6. Fluoride-Mediated α-Phenylsulfenylation of Cyclic Ketones and Esters via their Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1989-27292

  日期：——

  Ketones and carboxylic acid esters are conveniently converted to their α-sulfenylated derivatives. This new procedure is likely to represent the first reliable one for regiospecific monosulfenylation of carbonyl compounds. It is based on the reaction of their trimethylsilyl enol ether derivatives with tetrabutylammonium fluoride in the presence of thiosulfonic S-esters, in anhydrous tetrahydrofuran, under mild conditions, at - 70°C for a few minutes.

  酮和羧酸酯可方便地转化为它们的α-亚磺酰化衍生物。这一新方法可能代表了首个可靠的、针对羰基化合物进行区域选择性单亚磺酰化的方法。其基础是：在无水四氢呋喃中，在温和条件下，以-70°C温度持续几分钟，利用三甲基硅基烯醇醚衍生物与四丁基氟化铵在硫代磺酸S-酯存在下反应。