(1R,2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,3-diphenyl-pent-4-en-2-ol | 1245571-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,3-diphenyl-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3-diphenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1245571-57-6
• 化学式: C₃₃H₃₆O₂Si
• 分子量: 492.733
• InChiKey: IZBWDSQIWDQCQB-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,3-diphenyl-pent-4-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2R)-2-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1,3-diphenylbutan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 (R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenylacetaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.17h， 以250 mg的产率得到(1R,2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,3-diphenyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• Stereocontrolled palladium-catalysed umpolung allylation of aldehydes with allyl acetates
  作者：Monika Vogt、Sascha Ceylan、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.133

  日期：2010.8

  In the present work the stereocontrolled palladium-catalysed umpolung allylation of aldehydes is described. Allyl acetates are in situ transformed into the corresponding allyl boronates, which directly react with aldehydes. The question of stereocontrol is raised by employing (a) chiral boronating agents (reagent control) and by (b) utilising chiral aldehydes (substrate control). These studies reveal that the approach based on substrate control is superior to the former one with respect to yields and stereo-selectivity. Remarkably, this umpolung protocol often yields the 4,5-syn products in high selectivity, which is unprecedented for direct crotylations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.