2-ethyl-1-phenylpiperidine | 92195-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenylpiperidine
• 英文别名: 2-Ethyl-1-phenyl-piperidin；2-Aethyl-1-phenyl-piperidin；Ethylphenylpiperidine
• CAS: 92195-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ARQQOSSULMGJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-phenylpiperidine 、 苯甲酰甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(6-ethyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应区域选择性合成酰化的N-杂环

  摘要：

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00805
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-ethyl-1-phenylpiperidine 、 2-ethyl-1-methyl-1-phenyl-piperidinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Gaumeton; Glacet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1501,1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REACTION OF 2-ALKYLTETRAHYDROPYRANS WITH ANILINE OVER ACTIVATED ALUMINA
  作者：H. P. Richards、A. N. Bourns

  DOI：10.1139/v55-172

  日期：1955.9.1

  The vapor-phase reaction over activated alumina of 2-ethyltetrahydropyran with aniline gave 1-phenyl-2-ethylpiperidine, 1-phenyl-2-propylpyrrolidine, N-phenyl-4-heptenylamine, and N-phenyl-5-heptenylamine. 2-Methyltetrahydropyran with aniline gave 1-phenyl-2-methylpiperidine, 1-phenyl-2-ethylpyrrolidine, N-phenyl-4-hexenylamine, and N-phenyl-5-hexenylamine. The structures of the cyclic amines were confirmed by independent syntheses. The unsaturated secondary amines were reduced to known N-alkylanilines and degraded by ozonolysis. A mechanism has been proposed to account for the formation of these products.

  在活性氧化铝上的2-乙基四氢吡喃与苯胺的气相反应产生了1-苯基-2-乙基哌啶、1-苯基-2-丙基吡咯烷、N-苯基-4-庚烯胺和N-苯基-5-庚烯胺。2-甲基四氢吡喃与苯胺反应产生了1-苯基-2-甲基哌啶、1-苯基-2-乙基吡咯烷、N-苯基-4-己烯胺和N-苯基-5-己烯胺。这些环状胺的结构已通过独立合成得到确认。不饱和二级胺被还原为已知的N-烷基苯胺，并通过臭氧化反应降解。已提出了一个机理来解释这些产物的形成。