4-(4-甲基苄基)-哌啶 | 92822-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-甲基苄基)-哌啶
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyl)piperidine
• 英文别名: 4-[(4methylphenyl)methyl]piperidine；4-(4-Methyl-benzyl)-piperidine；4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 92822-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD05189925
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WOOPTEWYQWYUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苄基)-哌啶 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 palladium dihydroxide 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 4-(4-甲基苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  NR2B选择性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂：5-取代的苯并咪唑的合成与评价。

  摘要：

  两类5取代的苯并咪唑被确定为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体NR2B亚型的有效拮抗剂。所选化合物与NMDA受体的NR2A，NR2C和NR2D亚型以及hERG通道活性和α（1）-肾上腺素结合相比显示出非常好的选择性。苯并咪唑37a在大鼠角叉菜胶诱导的机械性痛觉过敏试验中显示出色的活性，并且在狗中显示出良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm030483s

文献信息

• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• [EN] 20-HETE FORMATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMATION DE 20-HETE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020163689A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This disclosure provides novel heterocyclic compounds and methods for inhibiting the enzyme CYP4. Further disclosed methods include: a method of inhibiting the biosynthesis of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) in a subject in need thereof and a method of producing neuroprotection and decreased brain damage by preventing cerebral microvascular blood flow impairment and anti-oxidant mechanisms in a subject experiencing or having experienced an ischemic event.

  本公开提供了新颖的杂环化合物和抑制酶CYP4的方法。进一步公开的方法包括：一种抑制需要该物质的受试者体内20-羟基二十碳五烯酸（20-HETE）生物合成的方法，以及通过防止脑微血管血流受损和抗氧化机制来产生神经保护和减少脑损伤的方法，适用于正在经历或曾经经历缺血事件的受试者。
• Piperidine propionamide as a scaffold for potent sigma-1 receptor antagonists and mu opioid receptor agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Jian Jin、Lanchang Gao、Chao Hao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112144

  日期：2020.4

  synthesized a novel series of piperidine propionamide derivatives as potent sigma-1 (σ1) receptor antagonists and mu (μ) opioid receptor agonists, and measured their affinity for σ1 and μ receptors in vitro through binding assays. The basic scaffold of the new compounds contained a 4-substituted piperidine ring and N-aryl propionamide. Compound 44, N-(2-(4-(4-fluorobenzyl) piperidin-1-yl) ethyl)-N-(4-methoxy-phenyl)

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。