(S)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1253286-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1253286-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₃
• 分子量: 338.326
• InChiKey: WDMSKEPWXLUPTH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 (2,6-bis((S)-4-tert-butyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-phenyl)RhCl₂(H₂O) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉基）苯基NCN钳形铑（III）催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化和三氟丙酮酸盐的羰基-烯反应

  摘要：

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。

  DOI：

  10.1021/jo4014194