N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 | 834917-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 834917-24-7
• 化学式: C₂₅H₂₃F₆N₃S
• 分子量: 511.534
• InChiKey: KGAOVNMFMGIVJT-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  仿生水驱动催化对映选择性质子化

  摘要：

  水中前手性碳负离子的催化对映选择性质子化是生物系统中的一种常见转化，但由于质子在水中异常快速的运动会导致不受控制的外消旋质子化，因此这超出了合成化学家的能力。在这里，我们展示了水的关键作用，它能够通过烯二醇中间体的对映选择性质子化进行半硫缩醛的高度对映选择性乙二醛酶 I 模拟催化异构化。由于疏水反应混合物附近的水分子的氢键增强，因此水上条件的使用开启了这种原本极其不活泼的催化反应。此外，在水上条件下，特别是在双相微流体水上条件下，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11815
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 tert-butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双官能叔胺硫脲催化剂催化 3-取代的N -Boc羟吲哚与活化的末端烯烃的不对称Michael加成反应†

  摘要：

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1039/b918644a

文献信息

• Enantioselective construction of quaternary carbon centre catalysed by bifunctional organocatalyst
  作者：Tian-Yu Liu、Jun Long、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b605871j

  日期：——

  The bifunctional thiourea–tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of α-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.

  简单手性二胺的双功能硫脲-叔胺衍生物作为高效的对映选择性催化剂，用于α-取代氰基乙酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，提供了一种构建全碳取代季碳立体中心的有效方法。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF NEP INHIBITORS<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE (NEP)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016128924A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法，中间体和催化剂，用于制备酰肽酶（NEP）抑制剂萨库布曲普。它还涉及新的中间体化合物及其在该新化学合成路线中的使用。
• Process and intermediates for the preparation of NEP inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10385004B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法、中间体和催化剂，可用于制备肾酶（NEP）抑制剂sacubitril。本发明还涉及新的中间体化合物及其在所述新化学合成路线中的用途。
• TW2016/32493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——