1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentene | 186959-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
• 英文别名: Tert-butyl-[(2-iodo-3-trimethylsilyloxycyclopenten-1-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 186959-93-3
• 化学式: C₁₅H₃₁IO₂Si₂
• 分子量: 426.485
• InChiKey: GEMUUHCIYLFSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentene 在 Cl2Pd2 正丁基锂 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[(E)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-2-iodo-cyclopent-2-enone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4