(4-chlorophenyl)[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethylindolin-1-yl]methanone | 1174413-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-chlorophenyl)[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethylindolin-1-yl]methanone
• CAS: 1174413-98-9；1174414-10-8
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 441.957
• InChiKey: IPKGISYRGLDSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3,3-dimethylindoline 、 2-萘甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethylindolin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚衍生物可分离的阻转异构体中芳环的构象和π-π相互作用的动力学证据

  摘要：

  由于[2-（2-（2-羟基萘-1-基）-3,3-二甲基吲哚-1-基]围绕Csp 3 -Csp 2键的旋转受限制而导致的一对阻转异构体的平衡常数[ K = anti / syn ]在某些溶剂中测定了（4-取代的苯基）甲酮。有效的π-π相互作用的存在通过平衡常数（K）和苯基的取代基效应（σp）之间的相关性证明，表明“中性型”相互作用是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.102

文献信息

• Role of 2-Naphthyl Ether Intermediate in Formation of Isolable Atropisomers Derived from the Coupling Reaction of (2-Hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(substituted Phenyl)methanones with 2-Naphthol
  作者：Kazunobu Harano、Masashi Eto、Fumikazu Ito、Hidetoshi Sato、Itaru Shinohara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake

  DOI：10.3987/com-09-11644

  日期：——

  The formation pathway of the atropisomers derived from the reaction of (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(4-substituted phenyl)methanones with 2-naphthol in the presence of BF(3)center dot Et(2)O was discussed on the basis of the isolation of the 2-naphthyl ether intermediate whose structure was determined by single crystal X-ray analysis, The results indicate that the coupling reaction proceeds through stepwise mechanism, i.e., the ether intermediate formation followed by Fries-type rearrangement.