methyl 6-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 1225188-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dihydro-7-methoxy-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate
• CAS: 1225188-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: FMVUMZQFGJMBGH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 6-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的 2-苯基-1-（芳基羟甲基）环丙烷羧酸甲酯的高区域选择性扩环

  摘要：

  使用 Sc(OTf)3 或 BF3·OEt2 对（芳基羟甲基）环丙烷羧酸甲酯 1 进行新型扩环，以高产率至极好收率得到 1,2-二氢萘-3-羧酸酯 2。在...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.194

文献信息

• Calcium-Catalyzed, Dehydrative, Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropyl Carbinols Derived from Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matthew J. Sandridge、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01933

  日期：2016.9.2

  A calcium-catalyzed, dehydrative, ring-opening cyclization of (hetero)aryl cyclopropyl carbinols is reported. The cyclopropyl carbinols are prepared directly from the corresponding donor–acceptor (D–A) cyclopropanes. The calcium catalyst catalyzes the formation of putative (hetero)aryl cyclopropyl carbinyl cations that undergo ring-opening to allylcarbinyl cations. Subsequent intramolecular Friedel–Crafts

  报道了（杂）芳基环丙基甲醇的钙催化的脱水开环环化。环丙基甲醇是直接从相应的供体-受体（D-A）环丙烷制备的。钙催化剂催化假定的（杂）芳基环丙基羧烷基阳离子的形成，该阳离子经历开环成烯丙基羰基阳离子。随后的分子内Friedel–Crafts反应可提供（杂）芳基稠合的环己-1,3-二烯，产率高达97％。这种方法代表了这种分子内脱水开环环化反应的第一个催化实例，并且优于使用化学计量路易斯酸的先前报道。