N-(2-methylbutyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]-2-naphthamide | 812690-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-methylbutyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]-2-naphthamide
• 英文别名: N-(3-methylbutyl)-N-[(3R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 812690-75-8
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₂
• 分子量: 406.448
• InChiKey: JBBFEJRYFDJRAD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbutyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]-2-naphthamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-methylbutyl)-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-naphthamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。

  公开号：

  WO2004111003A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-1-(3-(isopentylamino)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 、 2-氯萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-methylbutyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1从以下选项中选择：(a) (C1-C6)烷基，可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从以下选项中选择：(i) CF3，OH，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素；(ii) 苯基，可选地与苯基或环己基融合，所述苯基或融合苯基可选地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基酯，OH和卤素中选择；和(b) (C3-C6)环烷基，可选地与(C5-C7)环烷基融合，所述环烷基或融合环烷基可选地被OH，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基和卤素取代。R2为苯基，可选地融合到(C4-C6)环烷基，苯基或吡啶基，所述苯基或融合苯基基团可选地被1-3个取代基取代，每个取代基独立地从(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤素和OH中选择。n为1至2，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多形体；但是当n为2且R1为2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-乙基，3,3-二苯基-1-丙基或2,4-二氟苯基时，R2不能为4-三氟甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，4-乙酰氧基苯基或2,4-二氟苯基；这些是一类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）。

  公开号：

  WO2004111003A1