(E)-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile | 1566469-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl)benzonitrile；4-[(E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1566469-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: MRFSEVSHKXPOGG-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2,2,2-三氟乙基)苯 、 对氰基溴化苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(E)-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• One-Pot Multistep Synthesis of Trisubstituted Alkenes from N-Tosylhydrazones and Alcohols
  作者：Yunyang Wei、Qiang Sha

  DOI：10.1055/s-0034-1378231

  日期：——

  Abstract A one-pot procedure for the synthesis of trisubstituted alkenes from N-tosylhydrazones and alcohols is reported. This procedure combines the aerobic oxidation reaction and Wittig reaction in one pot, which avoids using of environmentally toxic oxidants and isolation of the intermediates. The simple procedure makes it very attractive for the synthesis of trisubstituted alkenes when alcohols are used

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。
• Copper(I)-Catalyzed Wittig Olefination Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Trifluoromethylketones
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cctc.201300583

  日期：2014.1

  iodide‐catalyzed Wittig olefination reactions of N‐tosylhydrazones with trifluoromethylketones are reported. This procedure provides an efficient method for the synthesis of various trifluoromethyl‐substituted alkenes in moderate to good yields (up to 89 % yield) and good stereoselectivity (up to 93 % E‐selectivity). To the best of our knowledge, it is the first report of a Wittig reaction of N‐tosylhydrazones

  报道了N-甲苯磺酰hydr与三氟甲基酮的碘化亚铜催化的Wittig烯化反应。该方法为中等至良好的收率（高达89％的收率）和良好的立体选择性（高达93％的E选择性）合成各种三氟甲基取代的烯烃提供了一种有效的方法。据我们所知，这是N-甲苯磺酰azo与酮发生维蒂希反应的首次报道。
• Pd-Carbene Migratory Insertion: Application to the Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Xi Wang、Yan Xu、Yifan Deng、Yujing Zhou、Jiajie Feng、Guojing Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201304143

  日期：2014.1.20

  Pd‐catalyzed cross‐coupling of halides with CF3‐substituted diazo compounds or N‐tosylhydrazones has been explored for the synthesis of CF3‐substituted alkenes and 1,3‐butadienes. Pd–carbene migratory insertion plays the key role in these transformations.

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。