γ-benzyl-glutamic acid N-carboxyanhydride | 26845-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: γ-benzyl-glutamic acid N-carboxyanhydride
• 英文别名: γ-Benzylglutaminsaeure-N-carboxyanhydrid；2-benzyl-3-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 26845-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BPGFLLAILRCQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 γ-benzyl-glutamic acid 在 Pinene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到γ-benzyl-glutamic acid N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  用于阿霉素控释的 PEG-聚氨基酸胶束：合理设计、安全性和有效性研究

  摘要：

  两亲性单甲氧基乙二醇的终止的聚氨基酸的文库（MPEG）共聚物能够自组装成胶体系统中筛选输送和控制的多柔比星（DOXO）的释放。使用 16:0:1、8:8:1、6:10:1、4:12:1 γ-苄基，从 5 kDa mPEG-NH 2大分子引发剂通过开环聚合生成mPEG-Glu/Leu 无规共聚物谷氨酸羧酸酐单体/亮氨酸N-羧酸酐单体/PEG摩尔比。选择谷氨酸进行 Doxo 的化学缀合，而在聚氨基酸嵌段的组合物中引入亮氨酸单元作为相邻谷氨酸重复单元之间的间隔物，以最大限度地减少可能阻碍 Doxo 缀合的空间位阻，并通过促进聚合物自组装氨基酸的疏水性。 用肼定量置换保护谷氨酸γ-羧基的苄酯，得到mPEG 5kDa -b-(hydGlu m - r -Leu n )。Doxo 与二嵌段共轭- 聚合物通过 pH 敏感腙键。以 16:0:1、8:8:1、6:10:1 Glu/Leu/PEG 比率获得的

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2021.05.010