ethyl 4,4-dimethylchroman-6-carboxylate | 1220476-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethylchroman-6-carboxylate
• 英文别名: CSIC-E1113；Ethyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromene-6-carboxylate
• CAS: 1220476-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IEFOKTCIQZCYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethylchroman-6-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4,4-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基吲哚-5-胺和4-甲酰基4,4-二甲基苯并-6-羧酸盐硫杂氨基甲酸酯（OHet72）

  摘要：

  （2021年）。1,3,3-Trimethylindolin-5-amine和4-formylphenyl 4,4-Dimethylchroman-6-carboxylate Thiosemicarbazone（OHet72）有机制备和程序，国际：53，第1页，第68-77页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1834819
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4,4-dimethylchroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基吲哚-5-胺和4-甲酰基4,4-二甲基苯并-6-羧酸盐硫杂氨基甲酸酯（OHet72）

  摘要：

  （2021年）。1,3,3-Trimethylindolin-5-amine和4-formylphenyl 4,4-Dimethylchroman-6-carboxylate Thiosemicarbazone（OHet72）有机制备和程序，国际：53，第1页，第68-77页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1834819

文献信息

• Development of Chromanes as Novel Inhibitors of the Uncoupling Proteins
  作者：Eduardo Rial、Leonor Rodríguez-Sánchez、Patricio Aller、Arancha Guisado、M. Mar González-Barroso、Eunate Gallardo-Vara、Mariano Redondo-Horcajo、Esther Castellanos、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.12.012

  日期：2011.2

  The uncoupling proteins (UCPs) are mitochondrial carriers that modulate the energetic efficiency and, as a result, can lower superoxide levels. Here, we describe the discovery of a small-molecule inhibitor of the UCPs. Screening of potential UCP1 regulators led to the identification of chromane derivatives that inhibit its proton conductance. Members of the UCP family can act as a defense against oxidative stress and, thus, UCP2 plays a protective role in tumor cells. High UCP2 levels have been associated with chemoresistance. We demonstrate that chromanes also inhibit UCP2 and, in HT-29 human carcinoma cells, cause oxidative stress. The chromane derivatives can act synergistically with chemotherapeutic agents; for instance, they increase the toxicity of arsenic trioxide in HT-29 cells. These findings open a promising line in the development of novel anticancer agents.
• 1,3,3-Trimethylindolin-5-amine and 4-Formylphenyl 4,4-Dimethylchroman-6-carboxylate Thiosemicarbazone (OHet72)
  作者：Daniel J. Bryant、K. Darrell Berlin、Richard A. Bunce

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834819

  日期：2021.1.2

  (2021). 1,3,3-Trimethylindolin-5-amine and 4-Formylphenyl 4,4-Dimethylchroman-6-carboxylate Thiosemicarbazone (OHet72) Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 68-77.

  （2021年）。1,3,3-Trimethylindolin-5-amine和4-formylphenyl 4,4-Dimethylchroman-6-carboxylate Thiosemicarbazone（OHet72）有机制备和程序，国际：53，第1页，第68-77页。