5-bromo-7-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one | 1364424-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromo-7-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1364424-09-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrClO₄
• 分子量: 423.691
• InChiKey: LUCWABUMOITVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 1,3-环己二酮 在 citrus limonium extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到5-bromo-7-chloro-9-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bronsted acid-type biosurfactant for heterocyclization: a green protocol for benzopyran synthesis

  摘要：

  使用柠檬提取物作为绿色生物表面活性剂，从各种水杨醛和环状1,3-二酮合成苯并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c5ra13652k

文献信息

• Efficient, High-Yield Protocol for the One-Pot Synthesis of Benzopyran Derivatives Catalyzed by <i>p</i>-TSA in Aqueous Media
  作者：Lingaiah Nagarapu、Shuklachary Karnakanti、Rajashaker Bantu、B. Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2010.533804

  日期：2012.4.1

  A short and simple synthesis of benzopyran derivatives was accomplished in good to excellent yields by the reaction of salicylaldehyde with 1,3-cyclohexanediones in aqueous media catalyzed by para-toluenesulfonic acid. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by x-ray analysis. In addition, water was chosen as a green solvent.