(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 1234371-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1234371-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂OS
• 分子量: 352.38
• InChiKey: ZIAQCVHOLFIQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 4-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 HFIP 促进苯胺、吲哚和吡咯衍生物与二氟乙醛乙基半缩醛的羟基二氟甲基化合成二氟甲基化甲醇

  摘要：

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 促进的苯胺、吲哚和吡咯衍生物与二氟乙醛乙基半缩醛的羟基二氟甲基化。该协议提供了一种简单明了的方法，可以在温和条件下以良好的产量获得不同的二氟甲基化甲醇。此外，还证明了克级和合成衍生化实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02812

文献信息

• Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of Anilines with 2-Trifluoroacetyl-1,3-benzothiazole
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218712

  日期：2010.5

  3-benzothiazole reacts with anilines to form the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols. The reaction regioselectivity (ortho/para) was shown to depend strongly on the structure of the aniline. meta-Substituted anilines tend to form the corresponding ortho-substituted products, in contrary to the previous literature data. anilines - Friedel-Crafts alkylation - ortho/para-substitution - trifluoromethyl

  2-三氟乙酰基-1,3-苯并噻唑与苯胺反应形成相应的三氟甲基取代的醇。反应区域选择性（邻位/对位）显示出强烈依赖于苯胺的结构。与先前的文献数据相反，间位取代的苯胺倾向于形成相应的邻位取代的产物。 苯胺-Friedel-Crafts烷基化-邻位/对位取代-三氟甲基醇-1,3-苯并噻唑
• Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of gem-Difluorinated and Polyfluoroarylated Compounds with Nucleophilic or Electrophilic Fluorine-Containing Reaction Partners, Respectively
  作者：Lingheng Li、Jinshan Li

  DOI：10.3390/molecules29030697

  日期：——

  solvent-free and catalyst-free approach for the synthesis of structurally diverse gem-difluorinated and polyfluoroarylated derivatives with readily available nucleophilic and electrophilic fluorine-containing reaction partners, difluoroenoxysilane and pentafluorobenzaldehyde, is described. This neat protocol is induced by the direct hydrogen-bond interactions between fluorinated and non-fluorinated reactants

  描述了一种新颖、高效且​​环保的无溶剂和无催化剂方法，用于合成结构多样的偕二氟化和多氟芳基化衍生物，并具有容易获得的亲核和亲电子含氟反应伙伴，即二氟烯氧基硅烷和五氟苯甲醛。这种简洁的方案是由氟化和非氟化反应物之间的直接氢键相互作用诱导的，无需使用重金属催化剂或挥发性有机溶剂，并且在大多数情况下不需要柱色谱分离。