trimethyl(1-(naphthalen-1-yl)cyclopropoxy)silane | 139336-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(1-(naphthalen-1-yl)cyclopropoxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-(1-naphthalen-1-ylcyclopropyl)oxysilane
• CAS: 139336-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: VYTTYVGSMWNWBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-(naphthalen-1-yl)cyclopropoxy)silane 在 oxybis(phenyl-λ³-iodanediyl) dinitrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 二碘甲烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trimethyl(1-(naphthalen-1-yl)cyclopropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521

文献信息

• Ni-Catalyzed β-Alkylation of Cyclopropanol-Derived Homoenolates
  作者：L. Reginald Mills、Cuihan Zhou、Emily Fung、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03435

  日期：2019.11.1

  Metal homoenolates are valuable synthetic intermediates which provide access to β-functionalized ketones. In this report, we disclose a Ni-catalyzed β-alkylation reaction of cyclopropanol-derived homoenolates using redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters as the alkylating reagents. The reaction is compatible with 1°, 2°, and 3° NHPI esters. Mechanistic studies imply radical activation of the

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。
• Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、Toshihiro Kambayashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/cc9960001103

  日期：——

  Treatment of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) causes ring opening to give allylic fluorides in moderate to high yields.

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride: the effects of substituents on the cleavage of the cyclopropane ring
  作者：Masayuki Kirihara、Hiroko Kakuda、Makoto Tsunooka、Akihiro Shimajiri、Tomofumi Takuwa、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.089

  日期：2003.11

  The reaction of tertiary cyclopropanol silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride usually causes ring opening to produce allylic fluorides. However, cyclopropyl silyl ethers bearing a strong electron-donating substituent at C1 or an electron-withdrawing substituent at C2 do not afford allylic fluorides but fluorocyclopropanes. It has also been proved that an electron-donating substituent at C2

  叔环丙醇甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应通常引起开环以产生烯丙基氟化物。然而，在C 1处带有强供电子取代基或在C 2上具有吸电子取代基的环丙基甲硅烷基醚不能提供烯丙基氟化物，而是氟代环丙烷。还已经证明，叔环丙醇甲硅烷基醚的C 2上的供电子取代基在与二乙氨基硫三氟化物的反应中促进开环。
• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。
• A facile cyclopropanol synthesis from β-halo ester with grignard reagent-samarium(II) diiodide couple
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yasuhiko Niimoto、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80567-p

  日期：1991.12

  Transformation of alpha,beta-halo ester to the cyclopropanols by a coupled reagent of samarium(II) diiodide with Grignard reagent in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide was very successfully under mild conditions.