4,9-dimethyl-1-phenylsulfonylbenzindole | 130103-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dimethyl-1-phenylsulfonylbenzindole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4,9-dimethylbenzo[f]indole
• CAS: 130103-62-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: XGZSYAINMBFCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole 在 三氟乙酸 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,9-dimethyl-1-phenylsulfonylbenzindole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡喃并[3,4- b ]吡咯-5（1 H）-ones，吡咯-2,3-喹二甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应；吲哚的新合成

  摘要：

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90360-6

文献信息

• Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2156 - 2158
  作者：Jackson, P. Mark、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of 1,5-dihydropyrano[3,4-b]pyrrol-5(1H)-ones, pyrrole-2,3-quinodimethane analogues; a new synthesis of indoles
  作者：P.Mark Jackson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90360-6

  日期：1992.9

  The pyrano[3,4-b]pyrrol-5-(1H)-ones 7 are stable cyclic analogues of pyrrole-2,3-quinodimethane, and undergo Diels-Alder reaction with a range of acetylenes (dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, ethyl trimethylsilylpropynoate, benzyne and the acetylene equivalent, phenyl vinyl sulfoxide), to give, after loss of carbon dioxide, indoles. The Diels-Alder reaction can be extended to the intramolecular

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。