2-ethoxycarbonyloxy-2-furyl-acetonitrile | 1067657-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyloxy-2-furyl-acetonitrile
• 英文别名: cyano(furan-2-yl)methyl ethyl carbonate
• CAS: 1067657-30-0
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SVMFXUKREZSPII-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰基甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能席夫碱/ Ti（IV）催化剂用于醛与氰基甲酸乙酯的对映选择性氰基甲酰基化

  摘要：

  开发了一种新的双功能钛/席夫碱催化剂，用于醛与氰基甲酸乙酯的对映选择性氰基甲酰基化。反应在温和的反应条件下顺利进行，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达85％的对映体过量）提供了氰醇碳酸乙酯。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2951

文献信息

• An Aluminum Fluoride Complex with an Appended Ammonium Salt as an Exceptionally Active Cooperative Catalyst for the Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes
  作者：Daniel Brodbeck、Florian Broghammer、Jan Meisner、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201612493

  日期：2017.3.27

  Al−F bonds are among the most stable σ bonds known, exhibiting an even higher bond energy than Si−F bonds. Despite a stability advantage and a potentially high Lewis acidity of Al−F complexes, they have not been described as structurally defined catalysts for enantioselective reactions. We show that Al−F salen complexes with appended ammonium moieties give exceptional catalytic activity in asymmetric

  Al-F键是已知最稳定的σ键之一，其键能比Si-F键甚至更高。尽管具有稳定性优势和Al-F配合物潜在的路易斯酸度较高，但尚未将其描述为对映选择性反应的结构限定催化剂。我们显示，Al-Salen配合物具有附加的铵基部分，在不对称的羧基氰化反应中具有出色的催化活性。除了芳族醛以外，烯醛和脂族底物也被广泛接受。达到约10 4的营业额，而以前的催化剂为10 1 –10 2营业额通常是达到的。与Al-Me和Al-Cl salen络合物相反，类似的Al-F物种对空气，水和热非常稳定，并且在催化后可以不变地回收。如DFT计算所示，它们具有显着提高的路易斯酸度。
• Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes by Cooperative AlF/Onium Salt Catalysts: from Cyanoformate to KCN as Cyanide Source
  作者：Daniel Brodbeck、Sonia Álvarez-Barcia、Jan Meisner、Florian Broghammer、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201804388

  日期：2019.1.28

  cyanohydrins as versatile chiral building blocks. Next to HCN, volatile organic cyanide sources are usually used. Among them, cyanoformates are more attractive on technical scale than TMSCN for cost reasons, but catalytic productivity is usually lower. Here, the development of a new strategy for cyanations is described, in which this activity disadvantage is overcome. A Lewis acidic Al center cooperates

  不对称的1,2-氰化物加成可生成对映体富集的氰醇，作为通用的手性构建基块。除了HCN，通常使用挥发性有机氰化物源。其中，出于成本原因，氰基甲酸酯在技术规模上比TMSCN更具吸引力，但催化生产率通常较低。在此，描述了一种新的氰化策略的发展，其中克服了这种活性缺点。Lewis酸性Al中心与非常坚固的双功能Al–F–salen络合物中的非质子鎓部分协作。这使得空前的营业额达到10 4。DFT研究表明出乎意料的独特三分子途径，其中结合铵的氰化物攻击醛，醛本身被结合到Al中心的氰基甲酸酯的羰基激活。此外，开发了一种新颖的实用的羧基氰化方法，该方法利用KCN作为唯一的氰化物源。使用焦碳酸盐作为羧化试剂可提供最佳结果。
• METHOD OF PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE CYANOHYDRIN DERIVATIVE
  申请人：Yeo Wee Chuan

  公开号：US20100179343A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to a method of producing an optically active cyanohydrin derivative, which comprises reacting an aldehyde or an asymmetrical ketone with a cyanating agent in the presence of a Lewis base and a titanium compound produced from a partial hydrolysate of titanium tetraalkoxide and an optically active ligand represented by formula (II) or a titanium oxoalkoxide compound represented by formula (I) [Ti x O y ](OR 1 ) 4x-2y , and an optically active ligand represented by formula (II), wherein R 1 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; x is an integer of not less than 2; y is an integer of not less than 1; and y/x satisfies 0.1

  本发明涉及一种制备光学活性氰醇衍生物的方法，包括在Lewis碱和由钛四烷氧化物的部分水解物和式(I)[TixOy](OR1)4x-2y，以及由式(II)表示的光学活性配体组成的钛氧烷衍生物的存在下，将醛或不对称酮与氰化试剂反应。其中，R1是可选的取代基的烷基或芳基；x为不小于2的整数；y为不小于1的整数；且y/x满足0.1
• WO2008/121074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——