(24R,25R)-(+)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate | 140851-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R,25R)-(+)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate
• 英文别名: sodium;[(2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] sulfate
• CAS: 140851-10-1
• 化学式: C₂₇H₄₇O₉S*Na
• 分子量: 570.721
• InChiKey: BYPAPZOIGAURCH-MXCKOOLUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R,25R)-(+)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate 在 甲醇 、 Dowex 50W-X₈ 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到鲨胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Study on the Bile Salt, Sodium Scymnol Sulfate, from Lamna ditropis. III. The Structures of a New Sodium Scymnol Sulfate and New Anhydroscymnols.

  摘要：

  通过两步色谱法从 Lamna ditropis 的胆汁中分离出两种 scymnol 硫酸钠 1 和 2。化合物2经鉴定为(24R,25S)-(+)-3α,7α,12α,24,26-五羟基-5β-胆甾坦-27-基硫酸钠，1的结构确定为(24R,25R) -(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠，基于光谱数据和化学转化。根据物理数据，由 1 通过氢氧化钾水溶液碱降解制备两种新的脱水莼醇 3 和 4，其结构被确定为 (24R, 25R)-(+)-24, 26-epoxy-5β-cholestane分别为-3α、7α、12α、27-四醇和(24R)-(+)-26、27-环氧-5β-胆甾烷-3α、7α、12α、24-四醇。还分析了其他鲨鱼胆汁成分，并检查了1和2的硫酸酯功能的水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.864

文献信息

• BILE ALCOHOL AND DRUG CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA CO., LTD.

  公开号：EP0489933A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A novel bile alcohol of general formula (I), having an efficacious physiological activity and being specified in the configurations of particularly the 20-, 24- and 25-positions; formula (I) wherein one of the groups R₁ and R₂ represents a group of formula (A) or (B) while the other represents -OH or -H; R₃ and R₄ represent each -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na; or alternatively R₂ and R₃ are combined together to represent -OCH₂-, R₂ and R₄ are combined together to represent -OCH₂-, or R₃ and R₄ are combined together to represent -CH₂OCH₂-; provided that R₃ and R₄ do not represent -CH₃ at the same time and that R₁ represents -OH or -H and R₂ represents the group of formula (A) or (B) when R₃ and R₄ represent -CH₂OH at the same time. A drug containing the bile alcohol, including those wherein R₃ and R₄ in the above formula (I) represent each -H, -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na (except for the case where both R₃ and R₄ represent -H at the same time), and 3α 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5α- or -5β-cholane is efficacious as a cerebral function protective agent, cholagogue, cell activator, microcirculation improver, antiarteriosclerotic agent, antihyperlipemia drug, hepatic function improver, anti-inflammatory drug, antithrombotic drug and hypertensive.

  通式（I）的新胆醇具有有效的生理活性，特别是在20、24和25位的构型中进行了指定。其中，R₁和R₂中的一个代表公式（A）或（B）的基团，而另一个代表-OH或-H；R₃和R₄分别代表-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na；或者R₂和R₃结合在一起代表-OCH₂-，R₂和R₄结合在一起代表-OCH₂-，或者R₃和R₄结合在一起代表-CH₂OCH₂-；前提是R₃和R₄不能同时表示-CH₃，而且当R₃和R₄同时表示-CH₂OH时，R₁表示-OH或-H，R₂表示公式（A）或（B）的基团。含有胆醇的药物，包括上述公式（I）中R₃和R₄分别表示-H、-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na的药物（除了R₃和R₄同时表示-H的情况），以及3α 7α，12α，24-四羟基-5α-或-5β-胆烷作为脑功能保护剂、胆汁促进剂、细胞活化剂、微循环改善剂、抗动脉硬化药、降脂药、肝功能改善剂、抗炎药、抗血栓药和降压药具有有效性。
• Study on the Bile Salt, Sodium Scymnol Sulfate, from Rhizoprionodon acutus. IV. Structures of Chimaerol and Sodium Chimaerol Sulfate in the Bile of Lamma ditropis and Rhizoprionodon acutus.
  作者：Hitoshi ISHIDA、Nobu YAMAMOTO、Haruo NUKAYA、Kuniro TSUJI、Takuo KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.42.2514

  日期：——

  Sodium chimaerol sulfate (1) was isolated from the bile of Lamna ditropis and Rhizoprionodon acutus by chromatography on silica gel and Sephadex LH-20, together with sodium scymnol sulfates, (24R,25S)- and (24R,25R)-(+)-3 alpha,7 alpha,12 alpha,24,26-pentahydroxy-5 beta-cholestan-27-yl sodium sulfates (3 and 4) and 3, respectively. On acid hydrolysis, compound 1 afforded chimaerol (2), which was identified

  在硅胶和Sephadex LH-20色谱上通过色谱法从白生蛇舌草和Rh实胆的胆汁中分离出奇异麦角酚硫酸钠（1），以及偏苯三酚硫酸钠（24R，25S）-和（24R，25R）-（+） -3α，7α，12α，24，26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠（3和4）和3。酸水解后，化合物1提供了Chimaerol（2），可通过直接比较将其鉴定为（24R，25R）-（+）-5β-胆甾烷-3α，7α，12α，24,26-戊醇通过用LiAlH4还原（24R，25S）-（+）-24,26-环氧-5β-胆固醇3α，7α，12α，27-四醇（5）制备的真实样品。根据化学转化和光谱数据，得出1的结构为（24R，25R）-（+）-3α，7α，12α，24-四羟基-5β-胆甾醇-26-基硫酸钠。