2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1609633-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1609633-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BN₃O₂
• 分子量: 289.101
• InChiKey: ARUKKCPRPPDTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 、 1,8-二氨基萘 在 咪唑 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Iron Catalysis and Water: A Synergy for Refunctionalization of Boron

  摘要：

  A new catalytic system has been optimized to promote the conversion of boron species into others. FeCl3 associated with imidazole and water favors boron refunctionalization under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340500

文献信息

• Direct introduction of a naphthalene-1,8-diamino boryl [B(dan)] group by a Pd-catalysed selective boryl transfer reaction
  作者：Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5cc00231a

  日期：——

  reagent, B(pin)-B(dan), has been utilised in the Pd-catalysed borylation of aryl bromides and chlorides. Remarkably selective formation of aryl-B(dan) bonds is established. This represents a direct and efficient way to introduce masked boronic acids. The synthetic usefulness of this reaction is demonstrated in the preparation of boron-differentiated di- and polyboron compounds.

  非对称二硼试剂B（pin）-B（dan）已用于芳基溴化物和氯化物在Pd催化的硼化反应中。建立了芳基-B（dan）键的显着选择性形成。这代表了引入掩蔽的硼酸的直接而有效的方法。该反应的合成有用性在硼分化的二硼和多硼化合物的制备中得到了证明。