2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4,7-triene | 71490-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4,7-triene
• 英文别名: Dihydrocyclobuta-naphthalin
• CAS: 71490-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: DLGOECPYHFJHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4,7-triene 以39%的产率得到Benzo[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic variations in the formation of benzocyclooctatetraene from benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene

  摘要：

  Benzocyclooctatetraene（即COT，2）是2,3-苯基双环[4.2.0]辛二烯（即三烯1）的热解和直接光解产物中的主要产物。它也是通过1的敏化辐照的次要产物。使用氘标记的三烯（即1a / b）研究了反应1→2的机理，该三烯经过两步制备而成，从已知的三烯混合物（1a）中含有C-4（43％）和C-5（97％）的氘：1a的热解导致标记的COT 2a，该COT在直接辐照（λ≥310 nm）下产生了氘化三烯混合物1a / b，化学收率良好（61％），但量子效率低（Φ≈0.0001）。从1a / b的直接辐照（Corex滤光片）产生的COT具有不同的氘分布，与热或三重敏化（p-二甲氨基苯酚）生成的COT的氘分布不同，这是通过1H NMR积分确定的。观察到的氘标记模式符合Zimmerman二π-甲烷重排涉及从S1的三烯1形成COT，而在热或敏化（T1）生成2的过程中，似乎采用了通过环丁烷C1-C6键的初始断裂进行的机理。关键词：机理，重排，光化学，二π-甲烷。

  DOI：

  10.1139/v96-004
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Asplund, Charlotte Lee; Bender, Christopher Owen; Dolman, Douglas, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 1999 - 2004

  摘要：

  DOI：