methyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate | 23398-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1c-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-(1ar,7bc)-1a,7b-Dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalin-1c-carbonsaeure-methylester
• CAS: 23398-50-7；71392-62-6；71392-63-7；84472-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: APVZEDXGEOMZBS-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5
• 作为产物：
  描述：

  11-carboxyl-1,6-methano<10>annulene methyl ester 在 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  11-羧基-1,6-亚甲基[10]环戊烯甲酯的亲电诱导的Berson-Willcott重排

  摘要：

  桥联环1的亲电子酰化尝试导致有效的Berson-Willcott重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85203-0

文献信息

• Rhodium(I)/Zn(OTf) ₂ ‐Catalyzed Asymmetric Ring Opening/Cyclopropanation of Oxabenzonorbornadienes with Phosphorus Ylides
  作者：Tao Chen、Lifei Gan、Ran Wang、Yuhua Deng、Fangzhi Peng、Mark Lautens、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.201909596

  日期：2019.10.28

  nucleophiles in asymmetric organometallic catalysis. Herein we describe the first rhodium-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of P-ylides utilizing oxabicyclic alkenes as the electrophilic partner. Various P-ylides including ester-, ketone- and amide-style P-ylides are all applicable. This asymmetric reaction occurs through the cleavage of two bridgehead C-O bonds and the formation of two C-C bonds,

  P-基团与过渡金属的强结合能力限制了稳定的P-基团在不对称有机金属催化中作为亲核试剂的利用。在本文中，我们描述了使用氧杂双环烯烃作为亲电子配体的第一个铑催化的P-内酯的不对称开环反应。包括酯，酮和酰胺型的P-基在内的各种P-基均适用。这种不对称反应是通过两个桥头CO键的断裂和两个CC键的形成而发生的，草酸苯并降冰片二烯被用作1,4-双亲电子试剂，从而以高收率和高对映选择性和完美的非对映选择性提供了苯并降二十碳烯的途径。本协议还构成稳定的P-ylide亲核试剂的第一个高对映选择性直接催化不对称环丙烷化反应。
• Stereoelectronic control in the photorearrangement of .alpha.-chloro ketones. Mechanistic studies in photochemistry. XIII
  作者：Richard S. Givens、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1021/ja00853a036

  日期：1975.10
• Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ja308858y

  日期：2012.10.31

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.