4-(7-Hydroxy-chromen-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dienone | 97238-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(7-Hydroxy-chromen-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 97238-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: QNLCANYEFLRLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-Hydroxy-chromen-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 以 水 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anthocyanin pigments. 9. UV-visible spectrophotometric determination of the acidity constants of apigeninidin and three related 3-deoxyflavylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a033
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride 以 水 为溶剂， 生成 4-(7-Hydroxy-chromen-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anthocyanin pigments. 9. UV-visible spectrophotometric determination of the acidity constants of apigeninidin and three related 3-deoxyflavylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a033

文献信息

• Host−Guest Interactions between Molecular Clips and Multistate Systems Based on Flavylium Salts
  作者：Raquel Gomes、A. Jorge Parola、Frank Bastkowski、Jolanta Polkowska、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1021/ja9019098

  日期：2009.7.1

  solubility of these host-guest complexes in water, the association constants could be only determined in highly diluted aqueous solution by UV-vis titration experiments for the complex formation of clip C1 with the flavylium salt 3AH(+) at pH = 2 and the quinoidal base 3A at pH = 5.3 to be log K = 4.9 for both complexes. Similar results were obtained for the formation of the complexes of the sulfate-substituted

  黄鎓盐包含基本结构，并显示出与天然花青素相同的 pH 依赖性反应序列，花青素是花朵和水果的大部分红色和蓝色的原因。在这项工作中，我们通过使用 UV-vis 吸收、荧光和 NMR 光谱研究了被磷酸氢盐或硫酸盐基团取代的水溶性分子剪辑 C1 和 C2 对黄鎓盐 1-4 的稳定性和反应的影响以及时间分辨 pH 跳跃和闪光光解方法。Clip C1 在甲醇中与黄鎓盐 1 和 2 以及醌型碱 3A 形成高度稳定的主客体复合物。结合常数通过荧光滴定确定为 log K = 4.1、4.7 和 5.6，分别。客体信号的大络合诱导 (1)H NMR 位移，Delta delta(max)，表明在黄鎓盐 1 和 2 的情况下，吡喃环和在醌碱 3A 的情况下，邻羟基醌环优先结合在夹腔内。由于这些主客体复合物在水中的溶解度较差，因此只能在高度稀释的水溶液中通过 UV-vis 滴定实验确定结合常数，用于在 pH = 下与黄鎓盐
• The Use of Flavylium Salts as Dynamic Inhibitor Moieties for Human Cb5R
  作者：Oscar H. Martínez-Costa、Laura Rodrigues-Miranda、Sofia M. Clemente、António Jorge Parola、Nuno Basilio、Alejandro K. Samhan-Arias

  DOI：10.3390/molecules28010123

  日期：——

  Anthocyanins are a subgroup of flavonoids responsible for most red and blue colors found in flowers and fruits. Although usually represented by the flavylium cation form, these species are only stable at rather acidic pH values (pH ≤ 1). At higher pH values, the flavylium cation is involved in a dynamic reaction network comprising different neutral species with the potential ability to inhibit the activities

  细胞色素 b5 还原酶 (Cb5R) 是一种参与多种生物氧化还原伙伴还原的黄素蛋白。已经在神经元中观察到这种蛋白质与一氧化氮来源的共定位。此外，已经观察到 Cb5R 产生超氧阴离子自由基。已经开始寻找 Cb5R 的特异性抑制剂以了解这种蛋白质在这些新功能中的作用。先前的研究表明，不同类黄酮具有抑制 Cb5R 的能力。花青素是类黄酮的一个亚组，负责在花朵和水果中发现的大多数红色和蓝色。尽管通常以黄素阳离子形式表示，但这些物种仅在相当酸性的 pH 值 (pH ≤ 1) 下稳定。在较高的 pH 值下，flavylium 阳离子参与动态反应网络，该网络包含具有抑制 Cb5R 活性的潜在能力的不同中性物质。本研究旨在使用黄酮盐作为动态抑制剂，深入了解类黄酮与 Cb5R 相互作用的分子机制。这项研究的结果可能会导致未来改进特定酶抑制剂的设计。