4-(4-硝基苯基)-1-甲基磺酰基哌嗪 | 63178-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-1-甲基磺酰基哌嗪
• 英文名称: 1-Methylsulfonyl-4-(4-nitrosulfonyl)piperazin
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1-methylsulfonylpiperazine；1-methanesulfonyl-4-(4-nitro-phenyl)-piperazine；1-methylsulphonyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine；1-(Methylsulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine；1-methylsulfonyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 63178-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄S
• mdl: MFCD00425584
• 分子量: 285.324
• InChiKey: VIIQBVNBFQUOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-1-甲基磺酰基哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-甲烷磺酰基-哌嗪-1-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现用于结肠癌治疗的拓扑异构酶 I 和环氧合酶 2 双重抑制剂

  摘要：

  设计并合成了基于I-1结构的新型托芬那酸衍生物，以改善其较差的靶向抑制和溶解性。其中，W10被鉴定为 Topo I (IC 50  = 0.90 ± 0.17 μM) 和 COX-2 (IC 50 = 2.31 ± 0.07 μM)的有效双靶点抑制剂， 具有改善的水溶性 (32.33 μg/mL)。此外，W10还通过线粒体途径表现出相当有效的抗增殖和促凋亡活性，并在体外抑制结肠癌细胞中的异常 NF-κB/IκB 活化。此外，W10在体内具有良好的药代动力学特性和优异的抗肿瘤作用。总的来说，我们的研究已经证明了一种新型 Topo I/COX-2 双重抑制剂的效力，它有可能被开发为结肠癌的化疗候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114560
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-1-甲基磺酰基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4 -DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的式（I）的嘧啶衍生物，其作为激酶抑制剂具有用途。更具体地，本发明涉及新型嘧啶化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012059932A1

文献信息

• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030013708A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Provided herein is a compound having the formula (I): 1 Wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B and 5HT 1D antagonists.

  本文提供的化合物具有以下式（I）： 其中所述化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑、进食障碍、痴呆症、恐慌障碍和睡眠障碍。这些化合物还可能用于治疗胃肠道障碍、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。这些化合物是5HT 1B和5HT 1D拮抗剂。
• Therapeutic chromone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087575A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Provided herein is a compound of the formula (I) wherein said compound is useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating, disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B antagonists. Also provided herein are processes for making compounds of Formula (I) and intermediate compounds.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），其中该化合物可用于治疗包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑、进食障碍、痴呆症、恐慌障碍和睡眠障碍在内的精神疾病。这些化合物也可能对治疗胃肠道疾病、心血管调节、运动障碍、内分泌失调、血管痉挛和性功能障碍有用。这些化合物是5HT 1B 拮抗剂。本文还提供了制备化合物（I）和中间体化合物的方法。
• Therapeutic chroman compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110745A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Provided herein is a compound represented by the Formula (I) wherein said compounds are useful for the treatment of migraine. Also provided are processes for the preparation of compounds of Formula (I) and intermediates.

  本文提供的是一种化合物，其化学式表示为（I），其中这些化合物对治疗偏头痛有用。还提供了制备化合物（I）和中间体的方法。
• Discovery of <i>N</i>-Phenyl-4-(thiazol-5-yl)pyrimidin-2-amine Aurora Kinase Inhibitors
  作者：Shudong Wang、Carol A. Midgley、Frederic Scaërou、Joanna B. Grabarek、Gary Griffiths、Wayne Jackson、George Kontopidis、Steven J. McClue、Campbell McInnes、Christopher Meades、Mokdad Mezna、Andy Plater、Iain Stuart、Mark P. Thomas、Gavin Wood、Rosemary G. Clarke、David G. Blake、Daniella I. Zheleva、David P. Lane、Robert C. Jackson、David M. Glover、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm901913s

  日期：2010.6.10

  compounds were in fact potent inhibitors of aurora A and B kinases. It was shown that potency and selectivity of aurora kinase inhibition correlated with the presence of a substituent at the aniline para-position in these compounds. The anticancer effects of lead compound 4-methyl-5-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine (18; Ki values of 8.0 and 9.2 nM for aurora A and B, respectively)

  通过对我们的激酶导向化合物集合的基于细胞的筛选，我们发现N-苯基-4-(噻唑-5-基)嘧啶-2-胺的一个子集是针对癌细胞系的有效细胞毒剂，抑制有丝分裂组蛋白 H3磷酸化，并导致异常的有丝分裂表型。随后证实，这些化合物实际上是极光 A 和 B 激酶的有效抑制剂。结果表明，极光激酶抑制的效力和选择性与这些化合物中苯胺对位取代基的存在相关。先导化合物4-甲基-5-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine ( 18 ; K i ) 的抗癌作用极光 A 和 B 的值分别为 8.0 和 9.2 nM) 显示来自有丝分裂失败后的细胞死亡和由于细胞抑制极光 A 和 B 激酶而增加的多倍性。初步体内评估表明，化合物18具有口服生物利用度并具有抗癌活性。化合物18 (CYC116) 目前正在癌症患者中进行 I 期临床评估。
• [EN] IMIDAZOLO-5-YL-2-ANILINOPYRIMIDINES AS AGENTS FOR THE INHIBITION OF CELL PROLIFERATION<br/>[FR] IMIDAZOLO-5-YL-2-ANILINOPYRIMIDINES UTILISES EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005075461A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of the formula (I), wherein variable groups are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti cell proliferation) effect in a warm blooded animal, such as man.

  化合物的公式（I），其中变量基团的定义如内部，并描述了药用盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为用于在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效果的药物。