2,4-dihydroxy-6-methylbenzonitrile | 98554-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2.4-Dihydroxy-6-methyl-benzonitril
• CAS: 98554-73-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: QOXWLYUSNMFTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 在 silica gel 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-6-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  前四酰胺的仿生合成。2. 基于预成型 D 环的合成路线

  摘要：

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion

  DOI：

  10.1021/ja00226a037

文献信息

• SOLUBLE FORMS OF INCLUSION COMPLEXES OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND CYCLODEXTRINS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND USES IN THE PHARMACEUTICAL FIELD
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2125023B1

  公开（公告）日：2013-10-16
• [EN] SOLUBLE FORMS OF INCLUSION COMPLEXES OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND CYCLODEXTRINS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND USES IN THE PHARMACEUTICAL FIELD<br/>[FR] FORMES SOLUBLES DE COMPLEXES D'INCLUSION D'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE ET DES CYCLODEXTRINES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELLES-CI, ET UTILISATIONS DE CELLES-CI DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2008090585A2

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The invention relates to the preparation of soluble forms of complexes of histone deacetylase inhibitors and cyclodextrins. The preparation process involves the formation of inclusion complexes with cyclodextrins with the aid of microwaves. Their use is in the pharmaceutical field.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de formes solubles de complexes d'inhibiteurs d'histone déacétylase et de cyclodextrines. Le processus de préparation implique la formation de complexes d'inclusion avec des cyclodextrines à l'aide de micro-ondes. Leur utilisation se situe dans le domaine pharmaceutique.