(R)-(5-(naphthalen-1-ylsulfinyl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1499120-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(5-(naphthalen-1-ylsulfinyl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 1499120-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₂OSSi
• 分子量: 314.524
• InChiKey: WXYHUOALBUPHHB-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(5-(naphthalen-1-ylsulfinyl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane 、 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral cyclopentadienylruthenium sulfoxide catalysts for asymmetric redox bicycloisomerization

  摘要：

  本文介绍了我们在不对称氧化还原双环异构化反应方面的努力。通过炔烃和烯丙基钌配合物之间的氧化性[3+2]环加成反应合成了含有连接手性亚砜的环戊二烯基钌（CpRu）配合物。其中，含有苯甲醚基的亚砜的复合物1被证明是对于1,6-和1,7-烯炔的不对称氧化还原双环异构化反应最有效和选择性最高的催化剂。该复合物被用于合成广泛的[3.1.0]和[4.1.0]自行车。磺酰胺和磷酰胺酰基含有的产物可以在还原条件下去保护基。使用对映富集的丙炔醇进行的催化反应表明，在溶剂的性质强烈依赖的情况下，存在匹配/不匹配效应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.110
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-(5-(naphthalen-1-ylsulfinyl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chiral cyclopentadienylruthenium sulfoxide catalysts for asymmetric redox bicycloisomerization

  摘要：

  本文介绍了我们在不对称氧化还原双环异构化反应方面的努力。通过炔烃和烯丙基钌配合物之间的氧化性[3+2]环加成反应合成了含有连接手性亚砜的环戊二烯基钌（CpRu）配合物。其中，含有苯甲醚基的亚砜的复合物1被证明是对于1,6-和1,7-烯炔的不对称氧化还原双环异构化反应最有效和选择性最高的催化剂。该复合物被用于合成广泛的[3.1.0]和[4.1.0]自行车。磺酰胺和磷酰胺酰基含有的产物可以在还原条件下去保护基。使用对映富集的丙炔醇进行的催化反应表明，在溶剂的性质强烈依赖的情况下，存在匹配/不匹配效应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.110

文献信息

• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。