2-(2,2,2-trinitroethoxy)acetone | 133178-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trinitroethoxy)acetone
• 英文别名: 1-(2,2,2-trinitroethoxy)propan-2-one
• CAS: 133178-82-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₈
• 分子量: 237.126
• InChiKey: COMYJRXIGSYWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trinitroethoxy)acetone 在 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 [2-hydroxyimino-3-(2,2,2-trinitroethoxy)propyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-Trinitroethyl ethers of 2,2-dinitroalcohols

  摘要：

  2,2,2-Trinitroethyl ethers of 2,2-dinitroalcohols and some of their derivatives have been obtained for the first time by nitration of oximes of 2,2,2-trinitroethyl ethers of hydroxy ketones and aldehydes with a HNO3-Ac2O mixture, followed by oxidation with H2O2. Starting carbonyl derivatives were prepared by oxidation and hydrolysis of the propargylic and allylic ethers, respectively, of 2,2,2-trinitroethanol followed by further reactions of these compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00959717
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-Trinitro-ethoxy)-propyne 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(2,2,2-trinitroethoxy)acetone
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-Trinitroethyl ethers of 2,2-dinitroalcohols

  摘要：

  2,2,2-Trinitroethyl ethers of 2,2-dinitroalcohols and some of their derivatives have been obtained for the first time by nitration of oximes of 2,2,2-trinitroethyl ethers of hydroxy ketones and aldehydes with a HNO3-Ac2O mixture, followed by oxidation with H2O2. Starting carbonyl derivatives were prepared by oxidation and hydrolysis of the propargylic and allylic ethers, respectively, of 2,2,2-trinitroethanol followed by further reactions of these compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00959717

文献信息

• Sitzmann, Michael E.; Adolph, Horst G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3303 - 3311
  作者：Sitzmann, Michael E.、Adolph, Horst G.

  DOI：——

  日期：——
• SITZMANN, MICHAEL E.;ADOLPH, HORST G., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 3303-3311
  作者：SITZMANN, MICHAEL E.、ADOLPH, HORST G.

  DOI：——

  日期：——