(2E,4E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienal | 1379586-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienal
• CAS: 1379586-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YMAMJUYKGDNYPY-XHTJEAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 (2E,4E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienal 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3a,6,6-trimethyl-1-(2-naphthyl)-1,3a,5,6,7,8b-hexahydro-8H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(2E,4E)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080

文献信息

• Iodine-Catalyzed Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Lucía A. Marsili、Jorgelina L. Pergomet、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03229

  日期：2018.11.16

  Molecular iodine was identified as an efficient catalyst for the cycloisomerization of conjugated dienals to substituted 2-cyclopentenones. DFT calculations suggested an unexpected concerted character for this cyclization.

  分子碘被认为是将共轭二烯环化为取代的2-环戊烯酮的有效催化剂。DFT计算表明该环化反应出乎意料的一致特征。