(S)-diethyl 1-(2-naphthyl)-3-oxo-3-pyrrol-1-yl-propylphosphonate | 1201762-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-diethyl 1-(2-naphthyl)-3-oxo-3-pyrrol-1-yl-propylphosphonate
• CAS: 1201762-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄P
• 分子量: 385.4
• InChiKey: XYJMHYJDWASNBX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 3-(2-naphthyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 以39%的产率得到(S)-diethyl 1-(2-naphthyl)-3-oxo-3-pyrrol-1-yl-propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷衍生的双核锌催化亚磷酸二烷基酯向α，β-不饱和羰基化合物的不对称膦-迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了通过使用氮杂环丁烷衍生的双核锌催化剂将亚磷酸二烷基酯不对称的亚磷酰基-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。事实证明该催化剂对广泛的烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮是通用且有效的。在温和的条件下，无需使用添加剂，即可生成一系列具有优异对映选择性（最高99％ee）和化学收率（最高99％）的含膦酸酯的化合物。对于23种α，β-不饱和羰基化合物实例，获得的产物具有超过95％的ee。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02222k

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。