1,2-dihydroxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzobenzothieno<2,3-g>quinoline hydrobromide | 86738-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzobenzothieno<2,3-g>quinoline hydrobromide
• 英文别名: 3-thia-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(20),4,6,8,16,18-hexaene-18,19-diol;hydrobromide
• CAS: 86738-62-7
• 化学式: BrH*C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 392.316
• InChiKey: XTKJFFXVKWUQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzobenzothieno<2,3-g>quinoline hydrobromide 在 镍 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 5,6-dimethoxy-1-methyl-8-phenyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2,3- g ]喹啉和8-苯基-2,3,7,8,9的合成，9a-hexahydro-1 H-苯并[ d，e ]喹啉

  摘要：

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；

  DOI：

  10.1039/p19830000909
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-benzothienylmethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 8.0h， 以1.8 g的产率得到1,2-dihydroxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzobenzothieno<2,3-g>quinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2,3- g ]喹啉和8-苯基-2,3,7,8,9的合成，9a-hexahydro-1 H-苯并[ d，e ]喹啉

  摘要：

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；

  DOI：

  10.1039/p19830000909

文献信息

• COPP, F. C.;FRANZMANN, K. W.;GILMORE, J.;WHALLEY, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 909-914
  作者：COPP, F. C.、FRANZMANN, K. W.、GILMORE, J.、WHALLEY, W. B.

  DOI：——

  日期：——